Der verschuldeten Spieler Tom (Gabriel Byrne), die rechte Hand von Mafia-Boss Leo (Albert Finney) steht im Mittelpunkt von Miller’s Crossing. Leo hat Probleme. Johnny Caspar (Jon Polito), sein Rivale, will, dass er ihm den kleinen Wettschieber Bernie Bernbaum (John Turturro) ausliefert, der unter seinem Schutz steht. Der ist eigentlich keine große Nummer, aber zufällig der Bruder seiner Geliebten Verna (Marcia Gay Harden). Ausliefern kommt also nicht in Frage, für den Gangsterboss alter Schule. Tom seinerseits, hat nun selbst eine Affäre mit Verna. Bald steht der stets überlegt agierende Tom zwischen allen Fronten und muss Loyalität, Liebe und die eigene Ambition unter einen Hut kriegen. Das ist allerdings gar nicht so einfach, wenn einem die Kopfbedeckung bei jeder Gelegenheit davonflattert …

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